曹操派许褚大战吕布二十回合不分上下，为何曹操还要派出五位虎将？
曹操回师攻打吕布，收复兖州后，下一步准备攻打濮阳。由于吕布和陈宫在濮阳，是一个难啃的硬骨头，曹操于是带领许褚、典韦、夏侯惇、夏侯渊、李典、乐进、于禁、吕虔等众多大将，前去濮阳。
吕布得到手下报告之后，不顾陈宫的拦截，自认为天下无敌，于是独自出战。曹操派出“虎痴”许褚出战，和吕布大战二十回合，不分胜负。此时曹操看到许褚二十回合也没战胜吕布，说了一句“吕布非一人可胜。”
曹操于是派出了典韦、夏侯惇、夏侯渊、李典、乐进五人帮助许褚，群殴吕布。许褚，加上典韦等五员猛将，一共六员曹将，吕布招架不住，大败而逃。
有人提出假设，如果曹操没有派出夏侯惇等五将，许褚一个人和吕布决一死战，结果如何?答案很明显，有以下三种可能的结果。
第一种可能：许褚再坚持数十回合后，受伤之后，大败而逃。
第二种可能：许褚运气不好，死在吕布的方天画戟之下，马革裹尸。
第三种可能：许褚被吕布生擒活捉，成为俘虏。
以上三种可能，无论哪种可能性，许褚和温侯吕布单打独斗，都不是吕布的对手，避免不了战败的结局。当然也有人对此提出疑问，认为这三种结果是本人武断的结果，实则不然，是有原因的，分析如下。
演义中，濮阳城外，许褚和吕布的单挑被典韦、夏侯惇等五将打断了，以后也没有单挑记录。如果比较许褚和吕布的武功高低，需要通过一个和和这两人都交手的武将。这个武将是张飞，张飞曾和吕布、许褚都交手，而且还不止一次。
许褚对战张飞
许褚曾和张飞有过多次对战，每次都没占到便宜。在曹操华容道败退时，如果不是张辽和徐晃帮助，骑着无鞍马的许褚很可能被张飞所杀。
许褚被张飞揍得最惨的一次，是汉中之战。曹操得到张飞和魏延要劫粮的消息，派出许褚押送粮草。许褚于是带领一千士兵前去护送粮草。解粮官看到是许褚亲自押送粮草，喜不自禁，认为有“虎痴”许褚出马，必然能够顺利将粮草送到目的地。他于是将好酒好肉拿出来，招待许褚。许褚在酒足饭饱之后，不顾解粮官的劝说，一定要趁黑押送粮草上路。
许褚自认为有这个实力的，他有万夫不当之勇，自从典韦死后，谁也不放在眼里。然而，这次许褚栽了一个大跟头，在押送粮草途中，遭到张飞抢劫。许褚由于喝酒太多，虽然挥舞着大刀和张飞交手，仅仅数合，便被张飞刺中肩膀，翻身落马，被手下军士救起，落荒而逃。演义中相关描述如下：
行至半路，忽山凹里鼓角震天，一枝军当住。为首大将乃张飞也，挺矛纵马，直取许褚。褚舞刀来迎，却因酒醉，敌不住张飞;战不数合，被飞一矛刺中肩膀，翻身落马;军士急忙救起，退后便走。
吕布对战张飞
吕布也和张飞有过多次交手，大多数还是张飞主动挑战的。如虎牢关张飞看到公孙瓒有危险，于是奋不顾身拍马上前，救下公孙瓒，和刘备战在一起。这次张飞看到吕布连续杀死杀伤多人，还敢主动出战，勇气可嘉。他和吕布大战五十回合，势均力敌，如果不是关羽上去，和张飞联手夹击吕布，张飞还是能够和吕布大战下去的。这在小沛城外得到了验证。
张飞抢劫了吕布的几百匹战马，被吕布找上门来。张飞主动承认，就是他抢的战马，反问吕布你想怎么样。两人没说几句话，便谈奔了，于是各拿刀枪，大战在一起。两人大战一百多回合，不分胜负。最后刘备担心三弟张飞安危，这才召回张飞，想要和吕布和好，归还战马，结果遭到吕布的拒绝，不得不逃亡。
结语
许褚和张飞多次交手，都没有占到便宜，尤其是最后一次，被张飞刺中一矛，差点把小命交代在汉中。而张飞和吕布多次交手，虎牢关和吕布大战五十回合，小沛城外大战高达一百回合，可知五十回合远远不是极限。
醉酒的许褚被张飞数合刺中肩膀，而同样是醉酒的张飞，却能吓得吕布敬而远之。通过比较许褚和吕布分别和张飞交手的记录，可知吕布的武功远远高于许褚。因此，如果许褚和吕布大战二十回合后，如果曹操没有派出夏侯惇五人，许褚可能遭遇以上三个结局，或伤或死或俘。
